Sinopsis : Charlie, un joven de 15 años, está a punto de comenzar su primer año en la preparatoria. Su mejor amigo, Michael, se había suicidado un mes antes de que comenzara la narrativa. En un intento de lidiar con la muerte de su amigo, así como su ansiedad causada por el hecho de tener que asistir a la preparatoria solo, Charlie comienza a escribir cartas a un "amigo" anónimo. Charlie no cree que pueda apoyarse en sus padres o en sus hermanos mayores porque ellos no lo entenderían, y lamenta que la única persona que había sentido realmente cerca fuera su tía Helen, quien muriera en un accidente automovilístico en el cumpleaños número nueve de Charlie. Cuando comienza a asistir a la preparatoria, Charlie se hace amigo de Sam y su hermanastro Patrick, ambos estudiantes de ultimo año. Pronto Charlie comienza a sentir atracción hacia Sam, pero cree que no tiene oportunidad alguna con ella. Sam y Patrick lo introducen a muchas nuevas experiencias y nuevos círculos de amistades. Charlie le escribe a su amigo anónimo sobre situaciones en las que se involucra con sus nuevos amigos, incluyendo salidas a fiestas, atravesar el túnel de la ciudad y sentirse "infinito", asistir y eventualmente participar en una obra de teatro llamada The Rocky Horror Picture Show, tener su primera cita, así como probar varias drogas. Después de haber ido a una fiesta en la que Charlie probó LSD, fue encontrado por la policía drogado y acostado en la nieve. En una conversación con sus padres y agentes de la policía, Charlie comenta que las visiones que tenía de pequeño han vuelto y son más frecuentes. Bill, profesor de Literatura Avanzada, desempeña un papel importante en la vida de Charlie. Comienza a darle libros para que Charlie los lea fuera de clases y lo alienta para que escriba ensayos sobre ellos. Bill hace críticas sobre sus ensayos con la finalidad de que Charlie mejore su dicción y sintaxis, gracias a esto logra mejorar su escritura en sus siguientes cartas. A pesar de lo que siente por Sam, Charlie comienza a salir con Mary Elizabeth, quien lo lleva al evento escolar Sadie Hawkins, un baile en el que las estudiantes eran las que invitaban a los hombres a asistir. Al principio, a Charlie no le importaba escuchar hablar solo a Mary Elizabeth. En una fiesta, durante un juego de verdad o reto, Patrick reta a Charlie a besar a la chica más bonita en la habitación, y Charlie besa a Sam, haciendo sentir mal a Mary Elizabeth y terminando en ese momento su noviazgo. Patrick decide que Charlie se mantenga alejado hasta que la situación se calme. Sam comienza a salir con un chico nuevo, Craig, aunque Charlie no piensa que él la aprecie, dice que si Craig toma una buena foto de Sam, el diría que es buena por la forma en que él la tomó, en lugar de que sea por el hecho de que Sam apareciera en la foto. Posteriormente Sam y Craig terminarían su relación debido a que Sam se enteraría que Craig le ha sido infiel en varias ocasiones. En las siguientes cartas de Charlie, escribe sobre la relación de Patrick con Brad, mariscal de campo del equipo de fútbol, quien es gay en secreto. Un día, mientras Brad y Patrick tenían relaciones sexuales en la casa de Brad, el papá de éste los sorprendió, lo que provocó que Brad recibiera una golpiza en frente de Patrick. Una semana más tarde, Brad regresó a la preparatoria y mientras estaban en la cafetería con sus amigos llamó "maricón" a Patrick, haciéndolo enojar y recibiendo un puñetazo de él. Esto desencadeno un pelea entre Patrick y los amigos de Brad; Charlie corrió a ayudar a Patrick enfrentando a los amigos de Brad, al recordar lo que su hermano mayor le había dicho sobre cómo pelear y las zonas a las que había que atacar, Charlie hirió severamente a dos de los amigos de Brad, lo que terminó la pelea. Charlie ayudo a ponerse en pie a Patrick y advirtió a los que lo atacaron que si le hacían daño alguna vez a Patrick los dejaría ciegos. De pronto, Charlie siente que todo vuelve a la normalidad, es feliz viendo Sam y a todos sus amigos quienes vuelven nuevamente a hablarle, incluida Mary Elizabeth. Después de la ceremonia de graduación, Charlie lamenta el hecho de que Sam tendrá que partir pronto para asistir a la Universidad, mientras el aún tiene que quedarse por tres años a terminar la preparatoria. La semana anterior a su partida, Sam organiza una salida con todos sus amigos. Sam invita a bailar un pieza a Charlie mientras festejaban en un club nocturno, sintiendo que Charlie estaba enamorado de ella. En la noche anterior a la partida de Sam, Charlie estuvo a solas con ella ayudándola a empacar las cosas que se llevaría. En ese momento Sam le dice que no puede solo sentarse en una esquina y dejar que todos "se involucraran" mientras el no lo hacía. Sam le menciona que es muy dulce al preocuparse por ella pero que le enojaba que no le mencionara antes sobre lo que sentía por ella, entonces Charlie la besa. Charlie se incomoda cuando Sam le toca la entrepierna y confiesa que aún no está listo para tener relaciones sexuales, Sam le dice que está bien. Esa noche Charlie sueña con su tía Helen y ella lo estaba tocando igual que que Sam lo había hecho. Las cosas que la tía Helen le había hecho en el sueño de Charlie resultaron ser ciertas, se las hacia a Charlie cuando éste era pequeño. El hecho de que recordara que su tía abusaba de él, hizo que Charlie sufriera una crisis nerviosa y fuera hospitalizado. A pesar de eso, en su carta final Charlie se despide con un sentimiento de esperanza y determinación. Aunque no haya podido escoger de donde proviene, si elegiría hacia donde se quería dirigir en el futuro. Una vez dado de alta del hospital, se reunió con sus dos amigos Patrick y Sam para salir a divertirse y condujeron hasta el túnel de la ciudad, entonces Charlie se paró en la parte trasera de la camioneta de Sam, justo como Sam lo había hecho en un inicio en la novela.
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